毎年５月３日（祝）に開催される、本市最大の観光イベントです。
今年は、小田原北条氏が「伊勢」から「北条」へ改姓して500年となります。これを記念し、北条五代について多くの方に知っていただき、小田原の歴史の魅力を知っていただく機会として、小田原三の丸ホールにて小田原北條五代祭りのオープニングセレモニーとシンポジウム「家康と小田原北条氏」を開催いたします。また、総勢1,600名にも及ぶパレードは、武者隊、鉄砲隊を中心に、市内学校の吹奏楽部、バンドチームの音楽隊や、小田原ばやし、神輿などのまち衆隊で編成され市内を勇壮に練り歩きます。
初代早雲役に「小田原ふるさと大使　合田雅吏さん」、四代氏政役に「俳優　高嶋政伸さん」、五代氏直役に「小田原ふるさと大使　柳沢慎吾さん」が出演します。