旧中島村（現中町二丁目ほか）の旧家利右衛門（りうえもん）家の子孫である和田家に伝来した文書です。
利右衛門家は、戦国時代には旧中島村の名主（みょうしゅ）あるいは小代官を務めた有力者であったと考えられます。

「北条氏康朱印状（丁卯 （永禄十年）六月廿四日付）」（丁卯…ひのとう）は、北条氏の三代氏康が、相模中嶋郷（中島村と同）の小代官・百姓中に同郷の懸銭（かけせん）納入を命じた印判状です。
氏康が隠居後に用いた「武栄」（ぶえい）印による文書で、四代氏政が当主でありながらも、氏康が依然として北条家の権力を保持したことが分かります。

「北条家定書（丁亥（天正十五年）七月晦日付）」（丁亥…ひのとい）は、「ひらひら武者めくやうニ」の文言で知られる、北条氏の戦時動員に関わる定書（虎朱印状）です。
豊臣秀吉との合戦に備え、兵力の確保を意図したものとみられ、同様の文書が相模・武蔵の各郷村に宛てて広範に発給されており、秀吉との緊張状態のなか、総力戦を想定しつつあったことを示しています。

いずれの文書も、北条氏と郷村との関わりを知る上で重要なものです。

※『 小田原市史 史料編 中世２小田原北条１』（1991）、『小田原市史 史料編 中世３小田原北条２』（1993）で読むことができます。